The method for producing a peptide containing an N-substituted amino acid or an N-substituted amino acid analog according to the present invention is a step of preparing an Fmoc protected amino acid, an Fmoc protected amino acid analog, or an Fmoc protected peptide, and an Fmoc skeleton such as an Fmoc protected amino acid. In the case where the peptide is produced by a solid phase method, the obtained peptide includes a step of deprotecting the protecting group with a base, and a step of adding a new Fmoc-protected amino acid or the like to form an amide bond. Is cleaved from the solid phase under the condition that the acid is weaker than TFA. In addition, at least one side chain of the obtained peptide is characterized by having a protecting group that is not deprotected under basic conditions and is deprotected under conditions that become a weaker acid than TFA.本発明に係るN-置換アミノ酸又はN-置換アミノ酸類縁体を含むペプチドの製造方法は、 Fmoc保護アミノ酸、Fmoc保護アミノ酸類縁体、またはFmoc保護ペプチドを準備する工程、 Fmoc保護アミノ酸等のFmoc骨格を有する保護基を塩基で脱保護する工程、および 新たなFmoc保護アミノ酸等を添加して、アミド結合を形成する工程を含み、 ペプチドの製造が固相法によって行われる場合には、得られたペプチドを、TFAよりも弱酸となる条件下で固相から切り出すことを特徴とする。また、得られたペプチドの少なくとも１つの側鎖が、塩基性条件下では脱保護されずTFAよりも弱酸となる条件下で脱保護される保護基を有することを特徴とする。
