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A PROCESS FOR PREPARATION OF HEXADECYL CIS-9-TETRADECENOATE AND HEXADECYL CIS-10-TETRADECENOATE
专利权人:
发明人:
申请号:
EP10706759.7
公开号:
EP2379175B1
申请日:
2010.01.12
申请国别(地区):
EP
年份:
2013
代理人:
摘要:
Hexadecyl cis-9-tetradecenoate commonly known as Cetyl myristoleate (CMO) is being used for the treatment of osteoarthritis and other joint inflammatory diseases, cis-9- Tetradecenoic acid (cis-9-myristoleic acid) is the main precursor for the preparation of CMO. As there are limited natural plant sources for cis-9-tetradecenoic acid, the present invention aimed at the synthesis of cis-9-tetradecenoic acid methyl ester from oleic acid methyl ester. As oleic acid is not available in pure form, this has to be isolated from oleic acid-rich oils like olive oil. cis- 10-Tetradecenoic acid methyl ester, an isomer of cis-9-tetradecenoic acid was also prepared from undecenoic acid methyl ester, a derivative of castor oil. Undecenoic acid is easily available commercially in pure form. Hexadecyl cis-9-tetradecenoateand hexadecyl c/s-10-tetradecenoate were prepared by enzymatic transesterification of cis-9-tetradecenoic acid methyl esterand cis-10- tetradecenoic acid methyl ester with 1-hexadecanol (cetyl alcohol) respectively. Both the isomers of cetyl myristoleate were evaluated for anti arthritis, blocking inflammation and reduction of adjuvant-induced arthritis in rats.Le cis-9-tétradécénoate dhexadécyle communément appelé myristoléate de cétyle (CMO) est actuellement utilisé pour le traitement de larthrose et dautres maladies inflammatoires articulaires, et lacide cis-9-tétradécénoïque (acide cis-9-myristoléique) est le précurseur principal pour la préparation de CMO. Comme il y a des sources végétales naturelles limitées pour lacide cis-9-tétradécénoïque, la présente invention a pour objectif la synthèse de lester méthylique de lacide cis-9-tétradécénoïque à partir de lester méthylique de lacide oléique. Comme lacide oléique nest pas disponible sous forme pure, celui-ci a dû être isolé à partir dhuiles riches en acide oléique comme lhuile dolive. De lester méthylique de lacide cis-10-tétradécénoïque, un isomère de lacide cis-9-tétradécénoïque, a également été préparé à p
来源网站:
中国工程科技知识中心
来源网址:
http://www.ckcest.cn/home/

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