PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a (Z)-ligustilide being an objective substance in a high yield by a relatively simple synthesis operation in comparison with a conventional synthesis method and to obtain a new intermediate necessary in the production method.SOLUTION: The method for producing a (Z)-ligustilide comprises a process for hydrolyzing methyl 5-hydroxy-2-(1-pentynyl)-1-cyclohexanecarboxylate, carrying out a cyclization reaction in the presence of a silver catalyst to give (3Z)-3-butylidene-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1(3H)-one and a process for subjecting the obtained (3Z)-3-butylidene-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1(3H)-one to an elimination reaction by using trifluoromethanesulfonic acid anhydride.COPYRIGHT: (C)2008,JPO&INPIT【課題】これまでの合成法に比べ比較的単純な合成操作で、かつ収率良く目的物である(Z)-リグスチリドを製造することができる方法を提供する。また、この製造方法において必要な新規な中間体を提供する。【解決手段】メチル5-ヒドロキシ-2-(1-ペンチニル)-1-シクロヘキサンカルボキシレートを加水分解した後、銀触媒により環化反応を行い、(3Z)-3-ブチリデン-6-ヒドロキシ-4,5,6,7-テトラヒドロ-2-ベンゾフラン-1(3H)-オンを得る工程と、得られた(3Z)-3-ブチリデン-6-ヒドロキシ-4,5,6,7-テトラヒドロ-2-ベンゾフラン-1(3H)-オンを、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を用いて脱離化反応させてリグスチリドを得る工程と、を含む(Z)-リグスチリドの製造方法である。【選択図】なし
