A number of MS- and natural-saponin-based vaccine adjuvant candidates have been prepared. The MS derivatives were prepared by incorporating a terminal-functionalized side chain into the C3 glucuronic acid unit of the natural saponins MS I and II through amide formation reaction; and the QS analogs were prepared via multi-step organic synthesis. These unnatural saponins showed significantly different immunostimulant activity profiles, suggesting that the structure of side chain, triterpenoid core, and oligosaccharide domain together orchestrate each saponin's characteristic potentiation of immune responses.L'invention concerne une pluralité de candidats adjuvants de vaccin à base de saponines naturelles et de spectrométrie de masse Les dérivés de spectrométrie de masse ont été préparés par incorporation d'une chaîne latérale fonctionnalisée par un terminal dans l'unité d'acide glucuronique C3 des saponines naturelles de spectrométrie de masse I et II par réaction de formation d'amide; et les analogues QS de saponines ont été préparés par synthèse organique à étape multiples. Ces saponines non naturelles ont montré des profils d'activité immunostimulante significativement différents, suggérant que la structure de la chaîne latérale, du noyau triterpénoïde, et du domaine d'oligosaccharides conjointement mobilise chaque potentialisation des caractéristiques de la saponine des réponses immunitaires.