Disclosed is a process for producing an oxazoline derivative from a non-protected sugar in a simple manner. Also disclosed is a process for producing a glycoside by utilizing the product of the aforementioned process. A sugar oxazoline derivative is synthesized in one step in an aqueous solution from a sugar having a free hemiacetalic hydroxy group and an amido group by using a haloformamidinium derivative as a dehydrating agent. A glycoside compound is produced by using the oxazoline derivative as a sugar donor and also using a sugar dehydrogenase. The method can be applied to the production of a compound having a long sugar chain, and is therefore useful for the production of a physiologically active oligosaccharide, a carrier for a drug delivery system, a surfactant, a carbohydrate-based drug, a glycopeptide, a glycoprotein, a carbohydrate polymer or the like.무보호당에서 옥사졸린 유도체의 간편한 제조방법 그리고 그 생성물을 사용한 배당체의 제조법을 제공한다. 할로포름아미디늄 유도체를 탈수축합제로서 이용하여서 유리(遊離)의 헤미아세탈성 히드록시기와 아미드기를 갖는 당에서 그 당 옥사졸린 유도체를 수용액중에서의 일단계 공정에서 합성하고, 그리고 또한 그 옥사졸린 유도체를 당공여체로 하여 당질 가수분해 효소를 사용하여서 배당체를 제조한다. 본 방법은 긴 당쇄에 적용할 수 있으며, 생리활성 올리고당, 드러그딜리버리시스템의 캐리어, 계면활성제, 당쇄 의약, 당펩티드, 당단백질, 당쇄 고분자 등의 제조에 이용한다.
