PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method of manufacturing a metastable form crystal of a hard water-soluble compound such as a hardly water-soluble medicine or the like from an aqueous solution using a compound which is comparatively easily prepared.SOLUTION: The method of manufacturing a metastable form crystal of a hardly water-soluble compound comprises as follows. A solution obtained by dissolving a cyclodextrin derivative and a hardly water-soluble compound in water, a water-soluble solvent, or a mixed solvent of water and a water-soluble solvent is cooled, the cooling and pH adjustment are performed, or pH adjustment is performed, and thereby any metastable form crystal of the hardly water-soluble compound is precipitated. The cyclodextrin derivative is a compound in which at least one sort of a substituent chosen from a group consisting of ethyl, propyl, butyl, acetyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl, hydroxybutyl, carboxymethyl, amino, toluenesulfonyl, sulfobutyl, glucose, maltose, galactose, and mannose is introduced to the second position, the third position and/or the sixth position of a glucose molecule of cyclodextrin.COPYRIGHT: (C)2010,JPO&INPIT【課題】比較的調製が容易な化合物を用いて、水溶液から難水溶性薬物等の難水溶性化合物の準安定形結晶を製造できる方法を提供すること。【解決手段】難水溶性化合物の準安定形結晶の製造方法。シクロデキストリン誘導体と難水溶性化合物を水、水溶性溶媒又は水と水溶性溶媒の混合溶媒に溶解して得た溶液を、冷却する、冷却及びpH調整する、又はpH調整をすることで、前記難水溶性化合物の任意の準安定形結晶を析出させる。シクロデキストリン誘導体は、シクロデキストリンのグルコース分子中の2位、3位及び/又は6位にエチル、プロピル、ブチル、アセチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシブチル、カルボキシメチル、アミノ、トルエンスルホニル、スルホブチル、グルコース、マルトース、ガラクトース、およびマンノースから成る群から選ばれる少なくとも1種の置換基を導入した化合物である。【選択図】なし
