사용자 연결형 배송 서비스 제공 시스템 및 방법이 개시된다. 본 발명의 실시예는 배송자의 이동 경로 정보를 입력 또는 설정하여 배송 서비스 제공 서버에 전송한 후 이에 대응하는 응답으로 배송 요청 정보를 수신하며, 상기 배송 요청 정보에 대한 배송 완료 시 배송 완료 시간을 포함한 배송 처리 결과 데이터를 상기 배송 서비스 서버에 전송하는 배송측 정보 처리부와, 배송하고자 하는 물품에 대한 배송 관련 정보와 픽업 장소 및 도착지 정보가 설정된 배송 요청 정보를 상기 배송 서비스 제공 서버에 전송하여 등록하고, 상기 배송 요청 정보에 대한 배송을 수행하는 배송자의 정보를 수신하는 배송 요청측 정보 처리부를 포함하는 배송 서비스 제공 장치를 제공한다.