To efficiently produce (1S, 4S, 5S) -4-bromo-6-oxabicyclo [3.2.1] octan-7-one, which is an important intermediate in the synthesis of edoxaban. (1S) -cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid is reacted with N-bromosuccinimide or 1,3-dibromo in a solvent in the presence of a base selected from calcium oxide or calcium hydroxide. Reaction with -5,5-dimethylhydantoin gives (1S, 4S, 5S) -4-bromo-6-oxabicyclo [3.2.1] octane-7-one. [Selection figure] None【課題】エドキサバンの合成における重要な中間体である（１Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）－４－ブロモ－６－オキサビシクロ［３．２．１］オクタン－７－オンを効率よく製造すること。【解決手段】（１Ｓ）－シクロヘキサ－３－エン－１－カルボン酸を、溶媒中で、酸化カルシウムまたは水酸化カルシウムから選択される塩基の存在下で、Ｎ－ブロモスクシンイミドまたは１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントインと反応させて、（１Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）－４－ブロモ－６－オキサビシクロ［３．２．１］オクタン－７－オンを得る。【選択図】なし
