PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an information processing device, information processing method, and program that allow a wearable device to be fitted to a user in a proper fitting feeling.SOLUTION: An information processing device has a determination unit 31 and an output unit 32. The determination unit 31 determines the holding state of a wearable device on a fitting object, on the basis of information on the usage state of the wearable device. The output unit 32 generates and outputs control information for implementing the determined holding state.SELECTED DRAWING: Figure 2【課題】適正なフィット感でウェアラブルデバイスを装着することを可能とする情報処理装置、情報処理方法、及びプログラムを提供する。【解決手段】情報処理装置は、決定部31と、出力部32とを具備する。前記決定部31は、ウェアラブルデバイスの使用状態に関する情報にもとに、前記ウェアラブルデバイスの装着対象に対する保持状態を決定する。前記出力部32は、前記決定された保持状態を実現するための制御情報を生成して出力する。【選択図】図2