The present technology relates to an information processing device, an information processing method, and a program that enable a user to reliably avoid risks. An information processing device, based on a predicted risk, a presentation control unit that generates a risk avoidance plan for the user, and an evaluation that evaluates the obedience of the user based on the user's reaction to the risk avoidance plan. And a risk prediction unit that adjusts risk prediction parameters based on the evaluated obedience. The present technology can be applied to, for example, an information processing system or an information processing apparatus that supports driving of a mobile body, or an information processing system or an information processing apparatus that provides various types of insurance.本技術は、ユーザが確実にリスクを回避することができるようにする情報処理装置、情報処理方法、及び、プログラムに関する。情報処理装置は、予測されるリスクに基づいて、ユーザに対するリスクの回避案を生成する提示制御部と、前記リスクの回避案に対する前記ユーザの反応に基づいて、前記ユーザの従順度を評価する評価部と、評価された従順度に基づいてリスクの予測パラメータを調整するリスク予測部とを備える。本技術は、例えば、移動体の運転の支援を行う情報処理システム若しくは情報処理装置、又は、各種の保険を提供する情報処理システム若しくは情報処理装置に適用できる。