The present invention relates generally to compounds comprising one or more heat labile protecting groups, compositions comprising the compounds, methods of making the compounds and compositions, and methods of using the compounds and compositions. In one aspect, the invention relates to a compound having the structure XO-CH2-SM-BA. The substituent X is H, an acid-labile protecting group, a solid support, -P (O-R1) NR2R3, -P (O) (OH) H, -P (O) (OR1) H,- P (O) (OH) 2, -P (O) (OH) OP (O) (OH) OP (O) (OH) 2, or a salt thereof. The substituent R1 is CNE (ie, cyanoethyl), alkyl, or heteroalkyl, and R2 and R3 are independently alkyl. The substituent SM is a sugar moiety that is not natural furanosyl or an analog thereof, B is a base moiety or an analog thereof, and A is on or within the base moiety of the structure -C (O) OR4 This is the site that is bound to some nitrogen and R4 is tert-alkyl. [Selection] Figure 1本発明は、概して、１以上の熱に不安定な保護基を含む化合物、該化合物を含む組成物、前記化合物および組成物を作製する方法、並びに、前記化合物および組成物の使用方法に関する。一態様では、本発明は、構造ＸＯ－ＣＨ２－ＳＭ－Ｂ－Ａを有する化合物に関する。前記置換基Ｘは、Ｈ、酸に不安定な保護基、固相担体、－Ｐ（Ｏ－Ｒ１）ＮＲ２Ｒ３、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）Ｈ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１）Ｈ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）Ｏ－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２またはそれらの塩である。前記置換基Ｒ１は、ＣＮＥ（つまり、シアノエチル）、アルキル、またはヘテロアルキルであり、Ｒ２およびＲ３は、独立して、アルキルである。前記置換基ＳＭは、天然フラノシルでない糖部位またはそれらの類縁体であり、Ｂは、塩基部位またはその類縁体であり、Ａは、構造－Ｃ（Ｏ）ＯＲ４の塩基部位上または該部位内にある窒素に結合される部位であり、Ｒ４はｔｅｒｔ－アルキルである。【選択図】図１
