PROBLEM TO BE SOLVED: To provide reagents and methods of conjugating proteins to carbohydrates, in particular, processes and chemicals used in manufacture of vaccines and the vaccines manufactured by the process, and provide methods for cyanating polysaccharides in aqueous or part aqueous solutions so that the polysaccharides may be covalently linked to proteins either directly or through a spacer.SOLUTION: A method of conjugating a chemical compound comprises: mixing 1-cyanoimidazole with the chemical compound to create an activated chemical compound； and mixing the activated compound with a second compound to create a conjugate. The chemical compound is a natural or synthetic carbohydrate, polysaccharide, oligosaccharide, or combination thereof. The second compound is a peptide, polypeptide or protein.【課題】タンパク質を炭水化物にコンジュゲートする試薬及び方法、特に、ワクチンの製造において使用されるプロセス及び化学薬品、並びに当該プロセスによって製造されるワクチンを対象とし、多糖がタンパク質に直接又はスペーサーを介して共有結合し得るように水性溶液又は部分的水性溶液中において当該多糖をシアノ化するための方法の提供。【解決手段】１－シアノイミダゾールと化学化合物を混合して、活性化された化学化合物を生成する工程；及び該活性化された化合物を第二の化合物と混合してコンジュゲートを生成する工程を含む、化学化合物をコンジュゲート化する方法であって、該化学化合物が、天然或いは合成の炭水化物、多糖、オリゴ糖、又はそれらの組み合わせであり、該第二の化合物が、ペプチド、ポリペプチド又はタンパク質である方法。【選択図】なし
