The present invention uses (2S, 3aS, 7aS) -octahydro with 1-hydroxybenzotriazole (HOBT), dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and triethylamine in the presence of toluene as a solvent at a temperature of 5 ° C. to 40 ° C. 1H-indole-2-carboxylic acid phenylmethyl ester 4-methylbenzenesulfonate (compound of formula III) and N-[(S) -ethoxycarbonyl-1-butyl]-(S) -alanine (compound of formula IV) And (2S, 3aS, 7aS) -1-[(2S) -2-[[(1S) -1- (ethoxycarbonyl) butyl] amino] -1-oxopropyl] octahydro- For preparing 1H-indole-2-carboxylic acid benzyl ester (compound of formula II) About the good it has been manufacturing method.本発明は、５℃から４０℃の温度において、溶媒としてトルエンの存在下で、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢＴ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）およびトリエチルアミンを用いて、（２Ｓ，３ａＳ，７ａＳ）－オクタヒドロー１Ｈ－インドールー２－カルボン酸フェニルメチルエステル４－メチルベンゼンスルホナート（式ＩＩＩの化合物）と、Ｎ－［（Ｓ）－エトキシカルボニルー１－ブチル］－（Ｓ）―アラニン（式ＩＶの化合物）と、を反応させることを含み、（２Ｓ，３ａＳ，７ａＳ）－１－［（２Ｓ）－２－［［（１Ｓ）－１－（エトキシカルボニル）ブチル］アミノ］－１－オキソプロピル］オクタヒドロ－１Ｈ－インドール―２－カルボン酸ベンジルエステル（式ＩＩの化合物）を調製するための改良された製法に関する。
