Provided are a server, an endoscope system, a transmission method, and a program capable of transmitting an image data group photographed by a capsule endoscope in transmission order considering a doctor's interpretation workflow. The server 8 includes a recording unit 82 for recording a plurality of image data groups of each of a plurality of cases and a selection signal for selecting an image data group of any one of a plurality of cases recorded by the recording unit 82 from the terminal device In the case of reception, the transmission order for viewing the image displayed by the display unit of the terminal device is determined based on the image interpretation workflow performed by the user and the operation signal that the terminal device accepts input, and the image data group And a transmission control unit 834 for sequentially transmitting the data to the terminal device.医師の読影ワークフローを考慮した伝送順で、カプセル型内視鏡が撮影した画像データ群を送信することができるサーバ、内視鏡システム、送信方法およびプログラムを提供する。サーバ8は、複数の症例の各々の画像データ群を複数記録する記録部82と、端末装置から記録部82が記録する複数の症例のいずれか一つの症例の画像データ群を選択する選択信号を受信した場合、ユーザが実施する読影ワークフローと端末装置が入力を受け付けた前記操作信号とに基づいて、端末装置の表示部によって表示される画像を閲覧するための送信順を決定して画像データ群を端末装置へ順次送信する送信制御部834と、を備える。