IMIDAZOLINAS 8-HEXILOXIFENIL-2-IMIDAZOLINA, 8-NONILOXIFENIL-2-IMID AZOLINA Y 7-NONILOXIFENIL-2-IMIDAZOLINA Y 7-NONILOXIFENIL-2-IMIDAZ OLINA Y SU PROCESO DE OBTENCION.
The present invention is related to the compounds 7-NONYLOXYPHENYL-2-IMIDAZOLINE AND 7-NONYLOXYPHENYL-2-IMIDAZOLINE and process for obtaining same. These compounds are obtained by a two-step process: an alkylation of 3ùhydroxybenzaldehyde with the corresponding alkyl halide obtaining 81% of isolated yield and a cyclization performed by ethylenediamine, potassium carbonate, triethylamine, iodine and t-butanol, obtaining quantitative yield. Both compounds, 7-NONYLOXYPHENYL-2-IMIDAZOLINE AND 7-NONYLOXYPHENYL-2-IMIDAZOLINE, have in vitro activity against Tripanosoma cruzi; the compounds have been evaluated over blood Trypomastigote from the NINOA and INC-5 strains, in the latter strain presenting an activity practically equal to the drugs of clinical use Nifortimox and Benznidazol at concentrations of 19.2 and 38.4 ÁM. The compounds 7-NONYLOXYPHENYL-2-IMIDAZOLINE AND 7-NONYLOXYPHENYL-2-IMIDAZOLINE, due to the chemical characteristics thereof could lead to molecular gels, which are formed by nanoparticles.La presente invención se relaciona con los compuestos 7-HEXILOXIFENIL-2-IMIDAZOLINA Y 7-NONILOXIFENIL-2-IMIDAZOLINA, y el proceso para obtenerlos. Estos compuestos se obtienen mediante un proceso en dos pasos: una alquilación del 3-hidroxibenzaldehido con el haluro de alquilo correspondiente obteniendo 81 % de rendimiento aislado y una ciclización mediante etilendiamina, carbonato de potasio, trietilamina, yodo y t-butanol, obteniendo rendimiento cuantitativo. Los dos compuestos 7-HEXILOXIFENIL-2-IMI DAZOLINA Y 7-NONILOXIFENIL-2- IMIDAZOLINA, tiene actividad in vitro contra Tripanosoma cruzi, los compuestos han sido evaluados sobre tripomastigotes sanguíneos de las cepas NINOA y INC-5 y en ésta última presentan actividad prácticamente igual a los fármacos de uso clínico Nifurtimox y Benznidazol a concentraciones de 19.2 y 38.4 µM. Los compuestos 7-HEXILOXIFENIL-2-IMIDAZOLINA Y 7-NONILOXIFENIL-2-IMIDAZOLINA, por sus características químicas pueden dar lugar a geles molec