Disclosed is a method for the prevention and/or treatment of a chronic obstructive pulmonary disease by administrating a 5-membered cyclic compound represented by the formula below: or a pharmaceutically acceptable salt of the compound or a prodrug of the compound or salt: wherein X represents an oxygen or sulfur atom； R 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl or the like； R 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl or the like； Y 1 represents single bond, a substituted or unsubstituted alkylene or the like； the wavy line means an (E) or (Z) coordination； R 3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl or the like； Y 2 represents a substituted or unsubstituted alkylene or an alkenylene； R 4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkanoyl or the like； and R 5 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl.하기 화학식 1로 표시되는 5원환 화합물 또는 그의 약학상 허용되는 염, 또는 이들의 프로드러그를 투여함으로써 만성 폐쇄성 폐질환에 대한 예방 및/또는 치료하는 방법을 제공한다.<；화학식 1>；상기 식에서,X는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고；R1은 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬 등을 나타내고；R2는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알킬등을 나타내고；Y1은 단결합, 치환 또는 비치환 알킬렌 등을 나타내고；파선은 (E) 또는 (Z) 배위를 의미하고；R3은 수소 원자, 치환 또는 비치환 아릴 등을 나타내고；Y2는 치환 또는 비치환 알킬렌, 또는 알케닐렌을 나타내고；R4는 수소 원자, 치환 또는 비치환 알카노일 등을 나타내고；R5는 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환 알킬을 나타낸다.
