New processes for manufacturing entacapone are provided.본 발명은 C4 내지 C8의 알코올중에서 촉매의 존재하에 감압하에 적어도 70℃의 온도에서 3,4-디하이드록시-5-니트로벤즈알데히드와 N,N-디에틸-2-시아노아세트아마이드를 반응시키고, 얻어진 혼합물을 임의로 냉각시키고, 시딩 결정들이 적어도 10중량%로 E-이성체를 함유하는 N,N-디에틸-2-시아노-3-(3,4-디하이드록시-5-니트로페닐)아크릴아마이드로 상기 혼합물에 임의로 시딩하고, 혼합물을 5℃ 또는 그 이하의 온도로 냉각시키고, 결정화된 생성물을 분리하고, 얻어진 N,N-디에틸-2-시아노-3-(3,4-디하이드록시-5-니트로페닐)아크릴아마이드의 E-이성체 및 Z-이성체들의 혼합물을 N,N-디에틸-2-시아노-3-(3,4-디하이드록시-5-니트로페닐)아크릴아마이드의 E-이성체(엔타카폰)로 전환시키는 신규의 제조방법을 제공한다.