The present invention relates to methods for providing analogs of human milk oligosaccharides (HMO), in particular oligosaccharides containing terminal sialic acid. This method comprises the following steps: a) providing a source of non-digestible galactooligosaccharide (GOS) comprising at least two end-linked β-linked galactose residues; b) (α2-3) sialylation Providing a sialic acid donor having an O-glycan; c) contacting the GOS and the sialic acid donor in the presence of an enzyme having transsialidase activity in the enzymatic reaction mixture; and d) the enzymatic reaction mixture. Isolating a fraction comprising at least 20 weight percent of disialylated galactooligosaccharide (di-Sia-GOS) based on dry matter.本発明は、ヒト乳オリゴ糖(HMO)の類似体、特に、末端シアル酸を含むオリゴ糖を提供するための方法に関する。この方法は、以下の工程を含む:a)少なくとも2つの末端結合したβ連結ガラクトース残基を含む非消化性ガラクトオリゴ糖(GOS)の供給源を提供すること;b)(α2-3)シアリル化Oグリカンを有するシアル酸供与体を提供すること;c)前記GOSと前記シアル酸供与体を、酵素反応混合物中のトランスシアリダーゼ活性を有する酵素の存在において接触させること;及びd)前記酵素反応混合物から、乾燥物に基づくジシアリル化ガラクトオリゴ糖(ジ-Sia-GOS)の少なくとも20重量パーセントを含む分画を単離すること。