番茄红素代谢物的生产

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专利权人:

霍夫曼－拉罗奇有限公司

发明人:

汉斯彼得·普凡德,布鲁诺·特拉伯

申请号：

CN98121387.1

公开号：

CN1218026A

申请日:

1998.10.20

申请国别(地区):

中国

年份:

1999

代理人:

黄益芬

摘要：

本发明涉及生产下式的类胡萝卜素番茄红素的氧化代谢物,2,6－环番茄红素－1,5－二醇的多步方法。从乙酸α－萜品酯开始氧化性二羟基化为环已二醇(Ⅳ),将环已二醇(Ⅳ)氧化裂解为酮醛(Ⅴ),使酮醛(Ⅴ)分子内醛醇缩合为环戊醇(Ⅵ),将环戊醇(Ⅵ)甲硅烷基化为它的甲硅烷化的衍生物[甲酰基环戊烷(Ⅶ)],使甲酰基环戊烷(Ⅶ)用丙酮进行C₃－链加长,同时皂化裂解乙酰基,给出环戊基丁烯酮(Ⅷ),使环戊基丁烯酮(Ⅷ)与乙烯基溴化镁反应给出戊二烯醇(Ⅸ),将戊二烯醇(Ⅸ)通过甲硅烷基化的羟基的脱保护而转化为鏻盐(Ⅹ),使鏻盐(Ⅹ)与2,7－二甲基－2,4,6－辛三烯－1,8－二醛进行Wittig反应,给出十三碳六烯醛(Ⅻ),并使十三碳六烯醛(Ⅶ)与(3,7,11－三甲基－十二碳－2,4,6,10－四烯基)三苯基鏻盐进行Wittig反应,给出所需的式Ⅱ的2,6－环番茄红素－1,5－二醇。此方法的变体,同样按本发明包括不经过戊二醇(Ⅸ)而经过另外两种中间体,即戊二烯酸酯(ⅪⅤ)和不同的戊二烯醇(ⅩⅤ),将环戊基于烯酮(Ⅷ)转化为鏻盐(Ⅹ)。而且,本发明也涉及新中间体(Ⅴ),(Ⅵ),(Ⅶ),(Ⅷ),(Ⅸ),(Ⅹ),(Ⅻ),(ⅩⅣ)和(ⅩⅤ)和产生这些新中间体的各个方法步骤。所得的代谢物2,6－环番茄红素－1,5－二醇在预防人细胞的癌症生长方面显示活性,并可以相应地应用。

来源网站：

中国工程科技知识中心

来源网址：

http://www.ckcest.cn/home/