番茄红素代谢物的生产农业专利-农业专业知识服务系统

摘要：: 本发明涉及生产下式的类胡萝卜素番茄红素的氧化代谢物，2，6-环番茄红素-1，5-二醇的多步方法。从乙酸α-萜品酯开始氧化性二羟基化为环己二醇(IV)，将环己二醇(IV)氧化裂解为酮醛(V)，使酮醛(V)分子内醛醇缩合为环戊醇(VI)，将环戊醇(VI)甲硅烷基化为它的甲硅烷化的衍生物[甲酰基环戊烷(VII)]，使甲酰基环戊烷(VII)用丙酮进行C₃-链加长，同时皂化裂解乙酰基，给出环戊基丁烯酮(VIII)，使环戊基丁烯酮(VIII)与乙烯基溴化镁反应给出戊二烯醇(IX)，将戊二烯醇(IX)通过甲硅烷基化的羟基的脱保护而转化为鏻盐(X)，使鏻盐(X)与2，7-二甲基-2，4，6-辛三烯-1，8-二醛进行Wittig反应，给出十三碳六烯醛(XII)，并使十三碳六烯醛(XII)与(3，7，11-三甲基-十二碳-2，4，6，10-四烯基)三苯基鏻盐进行Wittig反应，给出所需的式II的2，6-环番茄红素-1，5-二醇。此方法的变体，同样按本发明包括不经过戊二醇(IX)而经过另外两种中间体，即戊二烯酸酯(XIV)和不同的戊二烯醇(XV)，将环戊基丁烯酮(VIII)转化为鏻盐(X)。而且，本发明也涉及新中间体(V)，(VI)，(VII)，(VIII)，(IX)，(X)，(XII)，(XIV)和(XV)和产生这些新中间体的各个方法步骤。所得的代谢物2，6-环番茄红素-1，5-二醇在预防人细胞的癌症生长方面显示活性，并可以相应地应用。