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18F- IeDDA 18F- New 18F-labeled dienophiles and 18F-labeling method using IeDDA reaction with tetrazines
专利权人:
(주)퓨쳐켐
发明人:
이병세,추소영,정운정,정현진,문희정,김민환,김재성
申请号:
KR1020190014941
公开号:
KR1020200097846A
申请日:
2019.02.08
申请国别(地区):
KR
年份:
2020
代理人:
摘要:
It relates to a technology for labeling F-18 radioisotopes using an IeDDA (Inverse electron Demand Diels-Alder) reaction between a tetrazine compound and a diene body, The ketone compound of the present invention easily forms an enamine in an aqueous solution with a secondary amine and causes a conjugation reaction with a tetrazine compound very quickly. In particular, as the amount of water in the aqueous solution increases, the reaction proceeds well, so it is suitable for biological compounds such as peptides and antibodies. In addition, unlike conventional reactions that form several stereoisomers, only a small amount of structural isomers are generated in addition to the main product, and there is an advantage that it can be purified using high-performance liquid chromatography. Furthermore, compared to the conventional low yield of 18 F-labeled tetrazine or 18 F-labeled TCO synthesis, the 18 F-labeled ketone compound of Formula 1 of the present invention can be synthesized with a high 18 F-labeled yield from its precursor. .테트라진 화합물과 친디엔체 간의 IeDDA (Inverse electron Demand Diels-Alder) 반응을 이용한 F-18 방사성동위원소의 표지기술에 관한 것으로,본 발명의 케톤 화합물은 이차 아민과 함께 수용액 상에서 쉽게 엔아민을 형성하며 테트라진 화합물과 매우 빨리 컨쥬게이션 반응을 일으킨다. 특히 수용액에서 물의 양이 많을수록 반응이 잘 진행되는 특징이 있어 펩타이드나 항체 등의 생체화합물에 적합한 장점이 있다. 또한, 여러 입체 이성체를 형성시키는 기존 반응과 달리 주생성물 이외에 소량의 한가지 구조이성질체만 생성되는 특징이 있으며 고성능 액체크로마토그래피법 등을 이용하여 정제할 수 있는 장점이 있다. 나아가, 기존의 낮은 수율의 18F-표지 테트라진 또는 18F-표지 TCO 합성에 비해 본 발명의 화학식 1인 18F-표지된 케톤 화합물은 그 전구체로부터 높은 18F-표지 수율로 합성될 수 있다.
来源网站:
中国工程科技知识中心
来源网址:
http://www.ckcest.cn/home/

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