인천대학교 산학협력단;INCHEON NATIONAL UNIVERSITY RESEARCH & BUSINESS FOUNDATION
发明人:
김진호,방샛별,JINHO KIM,BANG SAETBYEOL
申请号：
KR1020180060817
公开号：
KR1020190135605A
申请日:
2018.05.29
申请国别(地区):
KR
年份:
2019
代理人:
摘要：
The present invention relates to a method of converting a tetrahydroquinoline derivative to a quinoline using an azo compound, and more particularly, to prepare a quinoline through a dehydrogenation reaction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline. A conversion method is carried out on a deuterium chloroform (CDCl 3 ) or chloroform (CHCl 3 ) solution containing azodicarboxylate. According to the present invention, the rate of dehydrogenation was dependent on the electronic and steric properties of the dialkyl azodicarboxylates used, and chloroform in solvents screened with diethyl azodicarboxylate showed better results than others. Various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines undergo the dehydration reaction of the present invention to produce the corresponding quinoline in a yield of at least 90%, diethyl hydrazadica, a reduced form of diethyl azodicarboxylate. The carboxylates were easily separated and recyclable.본 발명은 아조화합물을 이용한 테트라히드로퀴놀린 유도체에서 퀴놀린으로의 전환법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린을 탈수소화 반응을 통하여 퀴놀린을 제조하는 방법으로 디알킬 아조디카복실레이트를 포함하는 중수소(deuterium) 클로로포름(chloroform, CDCl3) 또는 클로로포름(CHCl3)용액 상에서 수행되는 전환법에 관한 것이다.본 발명에 따르면, 탈수소화 반응 속도는 사용된 디알킬 아조디카르복실레이트의 전자 및 입체 특성에 따라 달라졌으며, 디에틸 아조디카복실레이트로 스크리닝 된 용매 중에서 클로로포름은 다른 것들보다 우수한 결과를 보였다. 다양한 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린은 본 발명의의 탈수 소화 반응을 거쳐 상응하는 퀴놀린을 90% 이상의 수율로 생성하며, 디에틸 아조디카복실레이트의 환원된 형태인 디에틸 히드라자디카복실레이트는 쉽게 분리되고 재활용이 가능하였다.
