FEDERALNOE GOSUDARSTVENNOE BJUDZHETNOE UCHREZHDENIE NAUKI INSTITUT EHLEMENTOORGANICHESKIKH SOEDINENIJ IM. A.N. NESMEJANOVA ROSSIJSKOJ AKADEMII NAUK (INEHOS RAN)
发明人:
MOISEEV SERGEJ KONSTANTINOVICH,Моисеев Сергей Константинович,KALININ VALERIJ NIKOLAEVICH,Калинин Валерий Николаевич,SANDULENKO IRINA VLADIMIROVNA,Сандуленко Ирина Владимировна
申请号：
RU2012135815/04
公开号：
RU0002506265C1
申请日:
2012.08.21
申请国别(地区):
RU
年份:
2014
代理人:
摘要：
FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to tevinol and orvinol derivatives of general formula I where R=OH R1=H, CF3, C1-C4 alkyl, aryl, or (R+R1) stands for O= R2=H, CH3 R3=H, CH3 R4=CH3, cyclopropylmethyl, allyl Z~Z=CH2CH2, CH=CH. Invention also relates to method of obtaining formula I derivatives. Method lies in trifluoromethylation of respective aldehyde with formation of 21,21,21-trifluorotevinol, further oxidation of formed fluorine-containing alcohol with formation of respective ketone, which under influence of reagent, selected from the group, including R1Li, R1MgX, CF3Si(CH3)3, results in obtaining formula I tevinol derivatives. Orvinol derivatives are obtained by demethylation of tevinols.EFFECT: formula I derivatives as ligands of opioid receptors with wide possibilities of varying their hydrophilic-hydrophobic balance.9 cl, 16 exИзобретение относится к производным тевинола и орвинола общей формулы I, где R=OH R1=H, CF3, C1-C4 алкил, арил, или (R+R1) обозначает O= R2=H, CH3 R3=H, CH3 R4=CH3, циклопропилметил, аллил Z~Z=CH2CH2, СН=СН. Также изобретение относится к способу получения производных формулы I. Способ заключается в трифторметилировании соответствующего альдегида с образованием 21,21,21-трифтортевинола, последующем окислении образовавшегося фторсодержащего спирта с образованием соответствующего кетона, который под действием реагента, выбранного из группы, включающей R1Li, R1MgX, CF3Si(CH3)3, приводит к получению производных тевинола формулы I. Проиводные орвинола получают деметилированием тевинолов. Технический результат - производные формулы I в качестве лигандов опиоидных рецепторов с широкими возможностями варьирования их гидрофильно-гидрофобного баланса. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 16 пр.
