PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound having excellent weed controlling effect and useful as an active ingredient of a herbicide.SOLUTION: There are provided a pyrazolinone derivative represented by the formula (1), a manufacturing method therefor and herbicide containing the same. (1), where R1 is a halogen atom, R2 and R3 are integrally a trimethylene group (-(CH2)3-), a tetramethylene group (-(CH2)4-), a pentamethylene group (-(CH2)5-) or an oxydiethylene group (-(CH2)2O(CH2)2-), R4 is H or a halogen atom, R5 is a halogen atom, Ar is 3-oxo-1,4-benzoxazine-5-yl group, a 2,2-difluoro-3-oxo-1,4-benzoxazine-5-yl group or a 3,4-dihydro-2-oxo quinoxaline-5-yl group.SELECTED DRAWING: NoneCOPYRIGHT: (C)2016,JPO&INPIT【課題】優れた雑草防除効果を有し、除草剤の有効成分として有用な化合物の提供。【解決手段】式(1)で示されるピラゾリノン誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する除草剤。[R1はハロゲン原子;R2及びR3は一体となって、トリメチレン基(-(CH2)3-)、テトラメチレン基(-(CH2)4-)、ペンタメチレン基(-(CH2)5-)又はオキシジエチレン基(-(CH2)2O(CH2)2-);R4はH又はハロゲン原子;R5はハロゲン原子;Arは3-オキソ-1,4-ベンゾオキサジン-5-イル基、2,2-ジフルオロ-3-オキソ-1,4-ベンゾオキサジン-5-イル基又は3,4-ジヒドロ-2-オキソキノキサリン-5-イル基]【選択図】なし
