It is intended to provide a method for producing a stereoisomer of a theaspirane having a high optical purity by a simple method. An alcohol compound of a specific skeleton is enantioselectively esterified with an enzyme or an ester compound of a specific skeleton is enantioselectively hydrolyzed by an enzyme and an optically active ester or an optically active alcohol obtained by the method is used , An optically active terpyran having a desired configuration can be obtained with high optical purity and good yield.簡便な方法で高い光学純度を有するテアスピランの立体異性体の製造方法を提供すること。特定の骨格のアルコール化合物を酵素によりエナンチオ選択的にエステル化するか又は特定の骨格のエステル化合物を酵素によりエナンチオ選択的に加水分解し、該方法で得られた光学活性エステル又は光学活性アルコールを用いることにより、所望の立体配置を有する光学活性テアスピランが高い光学純度及び良好な収率で得られる。