PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing an optically active 5-nitro-4-substituted-tetrahydro-2H-pyran-2-ol.SOLUTION: An &alpha,&beta-unsaturated aldehyde compound is reacted with nitroethanol in the presence of an optically active secondary amine. Preferably a catalyst in which an amine and an acid coexist may be used. After the reaction, a base is reacted with the reaction product to give a stereoisomer rich in trans-isomer. As the optically active secondary amine, (2S or 2R)-2-diphenyl-(trimethylsilyloxy)methyl-pyrrolidine is preferably used.COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT【課題】光学活性体な5-ニトロ-4-置換-テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オールの製造方法の提供。【解決手段】α、β-不飽和アルデヒド化合物とニトロエタノールを、光学活性2級アミンの存在下に反応させる。好ましくは、アミンと酸とを共存させた触媒を用いてもよい。反応後、塩基を添加して反応することによって、トランス体に富んだ立体異性体を得ることができる。光学活性2級アミンとしては、(2Sまたは2R)-2-ジフェニル-(トリメチルシリルオキシ)メチル-ピロリジンが好ましくは用いられる。【選択図】なし
