Novel dual-targeted, bifunctional anti-influenza drugs formed by conjugation with anti-inflammatory agents are disclosed. Exemplary drugs according to the invention include caffeic acid (CA)-bearing zanamivir (ZA) conjugates ZA-7-CA (1), ZA-7-CA-amide (7) and ZA-7-Nap (43) for simultaneous inhibition of influenza virus neuraminidase and suppression of proinflammatory cytokines. Synthetic methods for preparation of these enhanced anti-influenza conjugate drugs are provided. The synthetic bifunctional ZA conjugates act synergistically towards protection of mice lethally infected by H1N1 or H5N1 influenza viruses. The efficacy of ZA-7-CA, ZA-7-CA-amide and ZA-7-Nap conjugates is much greater than the combination therapy of ZA with anti-inflammatory agents.항염증제와의 접합에 의해 형성된 신규 이중-표적화 이작용성 항인플루엔자 약물이 개시된다. 본 발명에 따른 예시적인 약물은 인플루엔자 바이러스 뉴라미니다제의 억제 및 염증유발 시토카인의 억제를 동시에 하기 위한 카페인산 (CA)-보유 자나미비르 (ZA) 접합체 ZA-7-CA (1), ZA-7-CA-아미드 (7) 및 ZA-7-Nap (43)을 포함한다. 이러한 증진된 항인플루엔자 접합체 약물의 제조를 위한 합성 방법이 제공된다. 합성 이작용성 ZA 접합체는 H1N1 또는 H5N1 인플루엔자 바이러스에 치사 감염된 마우스의 보호에 대해 상승작용적으로 작용한다. ZA-7-CA, ZA-7-CA-아미드 및 ZA-7-Nap 접합체의 효능은 항염증제와 ZA의 조합 요법보다 훨씬 크다.
