The present invention facilitates work machine monitoring. This work machine monitoring system comprises: a first communication device that is provided in a work machine having a working device and a traveling device and is capable of wireless communication； a second communication device that is provided in a monitoring device provided in a field and is capable of wireless communication with the first communication device； a monitoring unit that is provided in the monitoring device and monitors the field； a determination unit that determines whether or not the work machine is within the monitorable range of the monitoring unit on the basis of the strengths of the signals from the first communication device and the second communication device； and an instruction unit that, if it is determined by the determination unit that the work machine is within the monitorable range, instructs the monitoring unit to perform monitoring. Furthermore, if it is determined by the determination unit that the work machine is within the monitorable range while the traveling device is in stoppage, the instructing unit instructs the monitoring unit to perform monitoring.La présente invention facilite la surveillance d'une machine de travail. Ce système de surveillance de machine de travail comprend : un premier dispositif de communication qui est disposé dans une machine de travail présentant un dispositif de travail et un dispositif de déplacement et qui est capable de communiquer sans fil； un deuxième dispositif de communication qui est disposé dans un dispositif de surveillance disposé dans un champ et qui est capable de communiquer sans fil avec le premier dispositif de communication； une unité de surveillance qui est disposée dans le dispositif de surveillance et surveille le champ； une unité de détermination qui détermine si oui ou non la machine de travail se trouve à l'intérieur de la plage de surveillance de l'unité de surveillance sur la base des intensités des signaux provenant
