腺嘌呤改性环糊精及绿色催化Suzuki偶联反应研究

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作   者：

李瑞;  张东东;  周多;  周诗雨;  郭旭明; 

作者机构：

河南科技大学化工与制药学院; 

关键词：

β-环糊精;  腺嘌呤;  绿色合成;  水相催化;  Suzuki偶联反应;  单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD; 

期刊名称：

合成化学

i s s n：

1005-1511

年卷期：

2022 年 30 卷 007 期

页   码：

527-533

摘   要：

以腺嘌呤与β-环糊精(β-cyclodextrin,β-CD)为原料,首次合成了单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD.采用红外(IR),紫外(UV),核磁共振(NMR)和电喷雾质谱(ESI-MS)对单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD的结构进行了表征.首次以单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD为配体,醋酸钯(Pd(OAc)2)为钯源,高效原位催化了水相Suzuki偶联反应.探索了催化剂用量、缚酸剂种类、四丁基溴化铵(TBAB)用量、反应温度、反应时间等因素对催化反应的影响,研究了催化反应的底物普适性.结果表明:以对溴甲苯和苯硼酸为底物,K3 PO4·7H2 O为缚酸剂,TBAB为相转移催化剂,在单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD与醋酸钯的物质的量比为4:1,催化剂物质的量分数为0.030 mol/mol条件下,80℃反应2 h时,对溴甲苯几乎可以完全转化.而在优化后的催化条件下,溴代及含有吸电子取代基的氯代芳烃底物普适性较好,偶联反应产率均在85%以上.该催化反应具有腺嘌呤衍生β-环糊精合成简单,成本低,偶联反应可在水相中进行,催化剂用量少,反应时间短等优点.