从(-)-莽草酸出发合成(3R,5R)-3,4,5-三苯甲酰氧基环己酮

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作   者：

朱星亮;  罗永强;  刘世领;  施小新; 

作者机构：

华东理工大学药学院上海市化学生物学重点实验室;  青平药业有限公司; 

关键词：

环己酮;  莽草酸;  合成;  选择性还原;  苯甲酰化;  手性中间体; 

期刊名称：

合成化学

基金项目：

抗禽流感药物磷酸奥司他韦及其类似物的合成研究

i s s n：

年卷期：

2021 年 006 期

页   码：

508-514

摘   要：

报道了一种合成手性中间体（3R,5R）-3,4,5-三羟基环己酮的新方法。首次以（-）-莽草酸为起始原料,经苯甲酰化、双键氢化、选择性还原甲酯、羟基碘代、碘代烃消除、双键双羟化、片哪醇断裂等步骤,以44.9%的总收率合成了（3R,5R）-3,4,5-三苯甲酰氧基环己酮,所有化合物的结构经1H NMR、13C NMR、 IR及MS等确证。