基于1,3-环己二酮砌块的吲哚类似物合成研究

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作   者：

席爽;  王锐; 

作者机构：

辽宁石油化工大学石油化工学院; 

关键词：

吲哚类似物;  1,3-环己二酮;  碎裂化;  Japp-Klingemann费舍尔吲哚合成法; 

期刊名称：

辽宁石油化工大学学报

i s s n：

1672-6952

年卷期：

2022 年 42 卷 002 期

页   码：

23-29

摘   要：

以廉价易得和具备多种反应性的2位单侧链取代的1,3-环己二酮化合物作为合成砌块,以苯基四氟硼酸重氮盐作为原料,采用经典的Japp-Klingemann费舍尔吲哚合成法,对其进行开环碎裂化,进而环合,得到更有价值的多取代吲哚结构单元.其中,以2-甲基-1,3-环己二酮和苯基四氟硼酸重氮盐作为原料,在对甲苯磺酸作为酸试剂、甲苯为溶剂的回流条件下,反应15.0 h,能以49%的产率得到关环吲哚产物;以2-苄基-1,3-环己二酮和苯基四氟硼酸重氮盐作为原料,在体积分数为30%的盐酸乙醇溶液的封管加热回流条件下,反应0.5 h,能以98%的产率得到关环吲哚产物.该合成方法学可应用于吲哚类生物碱的全合成研究中.