Synthesis of Some Fenchyl-Substituted Alkenes and Enol-Ethers Containing 3-Oxyphenyl Substituents by the Barton-Kellogg Reaction

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作   者：

Luiz Francisco M. L. Ciscato;  Erick L. Bastos;  Fernando H. Bartoloni;  Wolfgang Giinther;  Dieter Weiss;  Rainer Beckert;  Wilhelm Josef Baader; 

作者机构：

07737 Jena;  Instituto de Quimica;  Departamento de Quimica Fundamental;  09210-170 Santo Andre-SP;  Friedrich-Schiller Universikit Jena;  05508-000 Sao Paulo-SP Brazil;  Germany;  Centro de Ciencias Naturais e Humanas;  Universidade Federal do ABC;  Universidade de Sao Paulo;  Brazil;  Institut fur Organische Chemie and Makromolekulare Chemie; 

关键词：

fenchone;  hindered alkenes;  Barton-Kellogg olefination;  thioketone;  diazo compounds; 

期刊名称：

Journal of the Brazilian Chemical Society

i s s n：

0103-5053

年卷期：

2010 年 21 卷 10 期

页   码：

1896-1904

页   码：

摘   要：

Usando-se a reacao de Barton-Kellogg, foram sintetizados um alceno e dois enois-eteres fenchyl-substituidos, contendo grupos 3-oxifenila como substituintes. O fenchil-alceno aromatico tri-substituldo 1a foi preparado corn rendimento de 53% a partir de tiofenchona e um diazoanisol.A abordagem inversa, baseada no acoplamento entre diazofenchona e tionoesteres aromaticos, foi utilizada para produzir os enois-eteres lb e lc (rendimentos 95 e 75%, respectivamente). Em todos os casos foi obtida uma mistura dos isomeros E e Z; a atribuicao e quantificacao destes isomeros foram realizadas pela analise dos dados de espectroscopia de RMN assistida por calculos teoricos (relacao E/Z 1a = 0,72, lb = 2,2, lc = 1,8). A reacao ocorre corn baixa estereosseletividade, levando a formacao preferencial dos diastereoisomeros das olefinas e enois-eteres, nos quais o substituinte aromatico esta localizado ao lado dos dois grupos metila da porcao fenchila.