烟用香原料的合成及中试生产

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获奖名称：

科技进步奖

获奖区域：

云南省

获奖等级：

三等奖

主要完成人：

陈永宽; 孔宁川; 杨伟祖; 陈章玉; 刘维涓; 张虹娟; 孙焱; 邱晔; 李雪梅; 郭辉; 朱宏春; 李国盛; 刘复初; 江凯

关键词：

中试;  中试生产;  合成;  生产;  原料; 

第一完成单位：

云南烟草科学研究院

获奖时间：

2003

项目名称：

联系人：

李锦辉

联系电话：

0871-8319228;8319656

电子邮件：

jhli@cyats.com

邮编：

地址：

云南省昆明市高新区科医路41号

合作完成单位：

单位电话：

0871-68319656;68319666

传真：

0871-68316567

网址：

推荐单位(专家)：

云南中烟工业公司

摘要：

在本课题项目的研究过程中，课题组严格按照项目合同书所规定的各项要求，认真履行科研年度进展，兢兢业业，保质保量完成了课题的研究任务。主要开展了以下几个方面的内容： （1）对于吡嗪类香料，开展了2,3-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2,3,4,5-四甲基吡嗪和5H-5-甲基-6,7-二氢环戊并吡嗪等四个吡嗪类化合物的合成。同时，项目组还对四甲基吡嗪和5H-5-甲基-6,7-二氢环戊并吡嗪进行了中试放大工艺研究。四甲基吡嗪的产品质量达到国内领先水平，5H-5-甲基-6,7-二氢环戊并吡嗪的合成则填补国内生产空白。由于我们改进了合成方法，使5H-5-甲基-6,7-二氢环戊并吡嗪的总收率比文献报导高1倍多，而且由于其独特的香气香韵，从而展示良好的应用前景，为市场提供了优质的产品。 （2）对于α和β突厥酮的合成，课题组采用了两条不同的合成路线进行了研究。其一是以紫罗兰酮为原料经环氧化、肼化、裂解，最后得到目标产品。这一合成途径总收率较低，生产成本高，没有与现有商品化产品竞争的价格优势，项目组没有进行实验室放大研究；其二是以市售柠檬醛为原料，环化合成环柠檬醛，再经格氏反应、氧化、催化异构等反应步骤得到目标产物。若以环柠檬计，收率尚可，有一定的开发价值。但柠檬醛环化生成环柠檬醛这一环节上，由于反应条件苛刻，收率较低，合成工艺有待进一步改进和完善。 （3）对于酯类化合物，项目组完成了以糠醛为起始原料合成一系列糠酸酯及糠醇酯、糠基丙烯酸酯；以苯甲醛为原料合成的肉桂酸酯；同时，项目组还开展了以烟用香料为主的一系列薄荷醇酯的合成，包括乙酸、丙酸、乳酸、乙酰丙酸、酒石酸等薄荷酯类化合物的合成。并对乙酸薄荷酯、乙酰丙酸薄荷酯及酒石酸薄荷酯进行了中试放大生产的工艺研究工作；此外，项目组还合成并中试生产烟酮乙酸酯。 另一方面，项目组开展了以食用香料如麦芽酚、乙基麦芽酚、香兰素、乙基香兰素的异丁酸酯的合成，以及甲基环戊烯酮醇（MCP）乙酸酯和呋喃酮乙酸酯的合成。并对乙基麦芽酚、香兰素、乙基香兰素的异丁酸酯；乙基麦芽酚、呋喃酮、MCP的乙酸酯进行了中试放大生产工作。 对于酒石酸薄荷酯的生产，项目组采用了分子蒸馏技术对初产品进行纯化脱色，解决了原工艺在纯化产品时重结晶次数多、溶剂消耗量大、后处理繁杂等问题，从而大幅度降低了生产成本，提高了产品的市场竞争能力。酒石酸薄荷酯因可作为优良潜香凉味剂和卷烟余味改善剂，在烟用香精中得到较好应用；MCP的乙酸酯因产品质量优于国外同类产品而出品到西班牙（通过代理商出口），强占了一定的国际市场。 （4）对于缩醛缩酮类化合物，项目组研究了肉桂醛的1,2-丙二醇缩醛；香草醛的甘油缩醛；乙酰乙酸乙酯的1，2-丙二醇缩酮；乙酰乙酸乙酯丙三醇的缩酮以及薄荷酮甘油缩酮的合成。并对薄荷酮甘油缩酮进行了中试生产研究，目前，由于该产品在分离工艺上尚有不足，使产品的香气与进口产品尚有差别，未能打开销售局面，有待于进一步完善。 （5）对于肟类化合物，研究了糠醛肟、β-紫罗兰酮肟及紫苏葶的合成。由于紫苏葶在国内烟草香料行业中巨大的市场，项目组着重进行了紫苏葶中试生产工艺的深入研究，完成了紫苏葶中试生产的新工艺，该产品的收率和质量处于国内领先水平，价格上具有较强的市场竞争力。每年生产紫苏葶200kg以上，作为烟用高倍甜味剂在卷烟中得到广泛应用，占领了一定的国内市场。 （6）对于高附加值的香料化合物的合成，项目组研究了乙基环戊烯酮醇（ECP）及茄酮的合成，目前已确定了合成路线，准备中试放大工艺研究，预计可以替代进口产品。 （7）项目组合成得到的单体原料，都经气相色谱、质谱检测鉴定，并与标准品对照，含量都达到或超过对照品。 （8）合成得到的单体原料，采用常规方法应用于卷烟加香或加料中，考察它们在卷烟香精香料中的应用情况，并与对照品进行比较，它们的使用效果达到或超过对照品。 通过该课题项目的实施，项目组积累了丰富的香料合成研究知识及生产经验，培养了一批合成香料研究及生产的专业人才，使我院的合成香料研究从实验室合成走向商业化的中试及批量化生产，迈出了坚实可喜的步伐。 1997年至2000年期间，课题组合成的各种香料单体累计在880公斤以上，其中紫苏葶近400公斤，产值在278万元以上；四甲基吡嗪85公斤以上，产值近7万元；酒石酸薄荷酯180多公斤，产值在22万元以上；其它酯类化合物在200公斤以上，产值在20万元以上；累计总产值达400万元，总利润超过100万元。在中国化工、轻工核心期刊发表论文1篇。