Preparing a radioactive fluorine substituted (1,2,4)oxadiazole compound, useful as radiodiagnostic to diagonize e.g. neurological and psychiatric disorders, comprises reacting a (1,2,4)oxadiazole compound with a radioactive fluorine
Die Erfindung betrifft neue 3-Aryl- oder 3-Heteroaryl-1,2,4-Oxadiazole, die insbesondere Cannabinoid-Rezeptor-Liganden sind und als diagnostische und therapeutische Mittel eingesetzt werden können, insbesondere bei neurologischen, neurodegenerativen und psychiatrischern Erkrankungen, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Die Liganden eignen sich insbesondere als Radiodiagnostika zum Nachweis von Cannabinoid-Rezeptor mittels Positronen-Emissions-Tomographie (PET).Bevorzugte erfindungsgemäße 3-Aryl- oder 3-Heteroaryl-1,2,4-Oxadiazole zeichnen sich durch eine hohe Affinität und Selektivität für den humanen CB2-Rezeptor aus. Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich durch eine bisher im Stand der Technik nicht beschriebene nucleophile aromatische Substitution eines Aromaten oder Heteroaromaten in 3-Position eines 1,2,4-Oxadiazolringes aus.Preparing a 1>；8>；fluorine substituted [1,2,4]oxadiazole compound (A) comprises reacting [1,2,4]oxadiazole compound (B) with 1>；8>；fluorine, preferably under microwave radiation. Preparing a 1>；8>；fluorine substituted [1,2,4]oxadiazole compound (A) of formula (I) or (II) comprises reacting [1,2,4]oxadiazole compound (B) of formula (III) or (IV) with 1>；8>；fluorine, preferably under microwave radiation. X 1>；an electron withdrawing group, preferably nitro, aldehyde, nitrile, alkylester, phenylketone, F, fluoro isotope, Cl, Br, I or CF 3； X 2>；nucleofuge, preferably nitro, F, trialkylammonium, Cl, Br, I, or phenyliodonium； R : monocyclic, dicyclic or tricyclic residue, where R is bonded to Z over a CC bond or a functional group, preferably (hetero)aryl and/or heterocyclic ring, which forms at least two fused ring preferably containing at least one N； and Z : 1-8C, preferably 1-3C-alkyl, 1-8C, preferably 1-3C-alkylether, 1-8C, preferably 1-3C-alkenyl or 1-8C, preferably 1-3C-alkynyl. An independent claim is included for the 1>；8>；fluorine substituted [1,2,4]oxadiazole compound (A) and [1,2,4]oxadia
