The present invention relates to an information processing apparatus, an information processing method, and a program that make it easy to observe a fixed point of a skin condition. An information processing apparatus of one aspect of the present invention acquires an image in which a predetermined feature point of a user who is a skin conditioner and a measurement part of the skin condition is captured, analyzes the image, and recognizes the position of the feature point. Further, information indicating a measurement portion is displayed at a predetermined position on the image, with reference to the position of the recognized feature point. The present technique can be applied to information processing apparatuses such as tablet terminals, smart phones, personal computers and the like.본 기술은, 피부상태의 정점(定点) 관측을 용이하게 행할 수 있도록 하는 정보 처리 장치, 정보 처리 방법, 및 프로그램에 관한 것이다. 본 기술의 한 측면의 정보 처리 장치는, 피부상태의 측정자인 유저의 소정의 특징점과, 피부상태의 측정 부분이 찍히는 화상을 취득하고, 화상을 해석하고, 특징점의 위치를 인식한다. 또한, 인식한 특징점의 위치를 기준으로 하여, 화상상의 소정의 위치에 측정 부분을 나타내는 정보를 표시시킨다. 본 기술은, 태블릿 단말, 스마트 폰, 퍼스널 컴퓨터 등의 정보 처리 장치에 적용할 수 있다.