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Synthesis of amides and amines from aldehydes or ketones by heterogeneous metal catalysis
专利权人:
オルガノフール スウェーデン エービー
发明人:
コルドバ、アルマンド,パロ-ニエト、カーロス,アフェウェルキ、サムソン,パロ-ニエト、カーロス
申请号:
JP2017530139
公开号:
JP2018505854A
申请日:
2015.12.15
申请国别(地区):
JP
年份:
2018
代理人:
摘要:
This invention relates to a mild and highly efficient initial synthesis of primary amines and amides from aldehydes or ketones using heterogeneous metal catalysts and amine donors. The heterogeneous metal catalyzed initial reaction between the carbonyl and amine donor components is followed by the addition of the appropriate acylating agent component in one pot. Accordingly, the present invention provides a novel catalytic one-pot three-component synthesis of amides. Furthermore, the incorporation of enzyme catalyzed reactions allows for the environmentally friendly one-pot cocatalytic synthesis of amides from aldehyde and ketone substrates, respectively. This treatment can be applied to the cocatalytic one-pot three-component synthesis of capsaicin and its analogs from vanillin or vanillyl alcohol. This can also be applied to asymmetric synthesis. In the present invention, a novel cocatalytic reductive amination / dynamic kinetic resolution (dkr) relay sequence for the asymmetric synthesis of optically active amides from ketones is disclosed. In addition, the implementation of the catalytic reductive amination / kinetic resolution (kr) relay sequence can be performed with the corresponding optically active amide product and optically active primary amine having the opposite stereochemistry to the starting ketone. A product is produced.この発明は、不均一系金属触媒およびアミン供与体を使用した、アルデヒドまたはケトンからの、第一級アミンおよびアミドの穏やかで高効率な最初の合成に関する。カルボニルおよびアミン供与体成分間の不均一系金属触媒された最初の反応に続いて、ワンポットでの、適切なアシル化剤成分の添加が行われる。従って、本発明は、アミドの新規な触媒ワンポット3成分合成を提供する。さらに、酵素触媒反応を組み込むことは、それぞれアルデヒド基質およびケトン基質からの、環境に優しいワンポットでのアミドの共触媒合成を可能にする。この処理は、バニリンまたはバニリルアルコールからの、カプサイシンおよびその類似体の共触媒ワンポット3成分合成に適用され得る。これはまた、不斉合成にも適用され得る。本発明において、ケトンから光学的に活性なアミドを不斉合成するための、新規な共触媒還元的アミノ化/動的速度論的分割(dkr)リレーシーケンスが開示される。さらに、触媒還元的アミノ化/速度論的分割(kr)リレーシーケンスの実施は、出発ケトンとは反対の立体化学を有する、対応する光学的に活性なアミド生成物および光学活性な第一級アミン生成物を生成する。
来源网站:
中国工程科技知识中心
来源网址:
http://www.ckcest.cn/home/

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