Industrial production method of shirodoshin which is the urination obstacle remedy which accompanies the prostate swollen symptom is offered. The 3- {the 7- cyano -5- [(2R) the -2- ({the 2- [the 2- (2,2,2- torihuruoroetokishi) the phenoxy] ethyl} amino) propyl] -2,3- jihidoro -1H- indole -1- iru} mixing propyl benzoate with oxalic acid, production method of shirodoshin which features that it makes oxalate, adding water disassembles this next and the 1- (3- hydroxypropyl) the -5- [(2R) the -2- ({the 2- [the 2- (2,2,2- torihuruoroetokishi) the phenoxy] ethyl} amino) propyl] makes -2,3- jihidoro -1H- indole -7- karubonitoriru, furthermore adding water it disassembles, and the production intermediate field chemical compound which is used for that.前立腺肥大症に伴う排尿障害治療薬であるシロドシンの工業的製造方法を提供する。3-{7-シアノ-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-1-イル}プロピルベンゾエートをシュウ酸と混合してシュウ酸塩とし、次いでこれを加水分解して1-(3-ヒドロキシプロピル)-5-[(2R)-2-({2-[2-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェノキシ]エチル}アミノ)プロピル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-7-カルボニトリルとし、さらに加水分解することを特徴とするシロドシンの製造方法、及びそれに用いられる製造中間体化合物。
