(2Z)-2-[(3Β, 4Α, 8Α, 11Α, 14Β, 16Β)-16-(ACETYLOXY)-3-({3-[(4-AMINOBUTYL)AMINO]PROPYL}AMINO)-11-HYDROXY-4,8,10,14-TETRAMETHYL GONANE-17-YLIDENE]-6-METHYLHEPT-5-ENOIC ACID WITH ANTIMICROBIAL AND FUNGICIDAL ACTIVITY AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
FEDERALNOE GOSUDARSTVENNOE BYUDZHETNOE NAUCHNOE UCHREZHDENIE UFIMSKIJ FEDERALNYJ ISSLEDOVATELSKIJ TSENTR ROSSIJSKOJ AKADEMII NAUK
发明人:
Salimova Elena Viktorovna (RU),Салимова Елена Викторовна (RU),Tretyakova Elena Valerevna (RU),Третьякова Елена Валерьевна (RU),Parfenova Lyudmila Vyacheslavovna (RU),Парфенова Людмила Вячеславовна (RU
申请号：
RU2019131781
公开号：
RU0002730604C1
申请日:
2019.10.08
申请国别(地区):
RU
年份:
2020
代理人:
摘要：
FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to synthesis of biologically active analogues of natural compounds, specifically to production of a new representative of nitrogen-containing derivatives of fusidic acid - (2Z)-2-[(3β,4α,8α,11α,14β,16β)-16-(acetyloxy)-3-({3-[(4-aminobutyl)amino]propyl}amino)-11-hydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-gonan-17-ylidene]-6-methylhept-5-enoic acid (compound (1)), having antibacterial activity on Staphylococcus aureus (MRSA) and inhibiting growth of a fungal culture of Cryptococcus neoformans. Compound (1) is obtained based on the corresponding dioxo-derivative of fusidic acid by reacting with 6 equivalents of spermidine in the presence of titanium (IV) isopropoxide in dry methanol medium while stirring for 2 hours. Output of compound (1) is 90 %.EFFECT: compound (1) shows fungicidal activity with respect to the pathogenic fungal culture of Cryptococcus neoformans with low toxicity and has minimal haemolytic action at the maximum tested concentration.2 cl, 2 tbl, 1 exИзобретение относится к области синтеза биологически активных аналогов природных соединений, а именно к получению нового представителя азотсодержащих производных фузидовой кислоты - (2Z)-2-[(3β,4α,8α,11α,14β,16β)-16-(ацетилокси)-3-({3-[(4-аминобутил)амино]пропил}амино)-11-гидрокси-4,8,10,14-тетраметил-гонан-17-илиден]-6-метилгепт-5-еновой кислоты (соединение (1)), обладающей антибактериальной активностью по отношению к Staphylococcus aureus (MRSA) и ингибирующей рост грибковой культуры Cryptococcus neoformans. Соединение (1) получено на основе соответствующего диоксо-производного фузидовой кислоты взаимодействием с 6 эквивалентами спермидина в присутствии изопропоксида титана (IV) в среде сухого метанола при перемешивании в течение 2 часов. Выход соединения (1) составил 90%. Соединение (1) проявляет фунгицидную активность в отношении патогенной грибковой культуры Cryptococcus neoformans при низкой токсичности и обладает минимальным гемолитическим действием при максимально
