SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA; CHINESE ACADEMY OF SCIENCES
发明人:
GUO, Yuewei,郭跃伟,WANG, Heyao,王贺瑶,GONG, Jingxu,龚景旭
申请号：
CNCN2013/081762
公开号：
WO2014/040476A1
申请日:
2013.08.19
申请国别(地区):
WO
年份:
2014
代理人:
摘要：
The present invention relates to a process for synthesising a long-chain brominated eneyne compound E-22-bromo-9,11,19-triyne-17,21-diene docosanoic acid ester which is active in reducing fat and weight and has the following formula. The process comprises: a. bromizing a compound of formula 2 with NBS under the effect of silver nitrate to produce a compound of formula 3 b. reacting the compound of formula 3 with 6-heptyn-1-ol under the effect of an amine, a cuprous compound and hydroxylamine hydrochloride to produce a compound of formula 4 c. oxidizing the compound of formula 4 with an oxidant to obtain a compound of formula 5 d. reacting the compound of formula 5 with trimethylsilylacetylene methyltriphenylphosphonium bromide under the effect of a base to obtain a compound of formula 6 e. de-protecting the compound of formula 6 under the effect of a fluorine agent to obtain a compound of formula 7 f. reacting the compound of formula 7 with 1,2-dibromoethylene under the catalysis of a cuprous compound, a palladium agent and an amine to obtain the compound of formula I. The synthesis process provided in the present invention is a novel synthetic route and easy to operate.La présente invention concerne un procédé de synthèse dun composé ène-yne bromé à chaîne longue ester dacide E-22-bromo-9,11,19-triyne-17,21-diène docosanoïque qui est actif dans la réduction de la matière grasse et du poids et présente la formule suivante. Le procédé consiste à : a. bromer un composé de formule 2 avec NBS sous leffet de nitrate dargent pour produire un composé de formule 3 b. faire réagir le composé de formule 3 avec 6-heptyn-1-ol sous leffet dune amine, un composé cuivreux et du chlorhydrate dhydroxylamine pour produire un composé de formule 4 c. oxyder le composé de formule 4 avec un oxydant pour obtenir un composé de formule 5 d. faire réagir le composé de formule 5 avec du bromure de triméthylsilylacétylène méthyltriphénylphosphonium sous leffet dune base pour obtenir un comp
