[Problem] To provide a novel method for producing (S)-2-(5-chloro-2-nitrophenyl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yne-2-ol. [Solution] An alkynyl ketone represented by belowmentioned formula (1) is reacted with (trifluoromethyl) trimethylsilane in a solvent in the presence of a basic group and a catalytic amount of a cinchona alkaloid phase transfer catalyst represented by belowmentioned general formula (3), (4), (5), or (6). (In the formulas, R1, R2, R3, R4 and X represent the meaning set forth in claim 1.)Le problème à résoudre par la présente invention concerne un nouveau procédé de production de (S)-2-(5-chloro-2-nitrophényl)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-yne-2-ol. La solution selon linvention concerne une alcynylcétone représentée par la formule mentionnée ci-dessous (1) qui est mise à réagir avec du (trifluorométhyl)triméthylsilane dans un solvant en présence dun groupe de base et dune quantité catalytique dun catalyseur à transfert de phase alcaloïde de quinquina représenté par la formule générale mentionnée ci-dessous (3), (4), (5), ou (6). (Dans les formules, R1, R2, R3, R4 et X ont la signification énoncée selon la revendication 1.)【課題】(S)-2-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-4-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロブト-3-イン-2-オールの新規な製造方法を提供する。 【解決手段】溶媒中にて、塩基および触媒量の下記の一般式(3)、(4)、(5)または(6)で表されるキナアルカロイド相間移動触媒の存在下で、下記の式(1)で表されるアルキニルケトンと(トリフルオロメチル)トリメチルシランとを反応させる。 (式中、R1、R2、R3、R4、Xは、請求項1に記載の意味を表す。)