PHOTOREACTIVE DERIVATIVE OF HYALURONIC ACID, METHOD OF PREPARATION THEREOF, 3D-CROSSLINKED DERIVATIVE OF HYALURONIC ACID, METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF
BOBULA, Tomas,POSPISIL, Robert,BUFFA, Radovan,RUZICKOVA, Jana,MORAVCOVA, Martina,KLEIN, Pavel,VELEBNY, Vladimir
申请号:
CZCZ2013/000155
公开号:
WO2014/082608A1
申请日:
2013.11.26
申请国别(地区):
WO
年份:
2014
代理人:
摘要:
The subject-matter of the invention is a photoreactive derivative of hyaluronic acid (formula I) and the method of preparation thereof, where first an aldehyde derivative of hyaluronic acid is prepared, oxidized in the position 6 of the glucosamine cycle and then the oxidized derivative reacts with an amine carrying a photoreactive species, for example l-(2- aminoethyl)pyridine-2(lH)-one, in the presence of a reducing agent, forming a photoreactive derivative. The prepared photoreactive derivative may be then photocrosslinked, wherein the reaction is based on [4+4] photocycloaddition. Moreover, the invention relates to a 3D- crosslinked derivative of hyaluronic acid (formula II) which exhibits an increased hydrolytic stability and improved sorption properties, with the possibility of a further design of the physical properties thereof according to the requirements of the final applications, and moreover, to the use thereof in tissue engineering, regenerative medicine, medical agents or formulations or cosmetics.La présente invention a pour objet un dérivé photoréactif de lacide hyaluronique (formule I) et sur son procédé de préparation, suivant lequel dabord un dérivé aldéhyde de lacide hyaluronique est préparé, il est oxydé en position 6 du cycle glucosamine et ensuite le dérivé oxydé réagit avec une amine portant une espèce photoréactive, par exemple la 1-(2-aminoéthyl)pyridine-2(1H)-one, en présence dun agent réducteur, ce qui forme un dérivé photoréactif. Le dérivé photoréactif préparé peut ensuite être photoréticulé, la réaction étant basée sur une photocycloaddition [4+4]. De plus, linvention porte sur un dérivé de lacide hyaluronique réticulé de façon tridimensionnelle (formule II) qui présente une stabilité accrue à lhydrolyse et des propriétés de sorption améliorées, avec la possibilité dun ajustement supplémentaire de ses propriétés physiques en fonction des exigences des applications finales, et, de plus, sur son utilisation en ingénierie tissulaire, en m