PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an imaging apparatus capable of improving detection accuracy of a pupil on a picked-up image, and a monitoring system.SOLUTION: An imaging apparatus 12 comprises: an imaging optical system 22; an image pickup device 23 generating a picked-up image obtained by imaging the eyes of an object person 16 via the imaging optical system 22; and an image processing part 25 detecting pupils of the object person 16 on the picked-up image. The imaging optical system 22 has a function of scattering light in a specific direction vertical to an optical axis.SELECTED DRAWING: Figure 1【課題】撮像画像上の瞳孔の検出精度を向上させる撮像装置、および監視システムを提供する。【解決手段】撮像装置12は、撮像光学系22と、撮像光学系22を介して対象者16の眼を撮像した撮像画像を生成する撮像素子23と、撮像画像上の対象者16の瞳孔を検出する画像処理部25と、を備える。撮像光学系22は、光を光軸に垂直な特定方向に分散させる機能を有する。【選択図】図1