Ein Endoskopsystem, eine Endvorrichtung, ein Server, ein Übermittlungsverfahren und ein Programm werden zur Verfügung gestellt, die in der Lage sind, Bilddatengruppen effektiv zu übermitteln. Eine Endvorrichtung enthält: eine Einschätzeinheit, die eingerichtet ist, einen Typ eines Betrachtungsarbeitsablaufs zum Durchsuchen der Bilddatengruppen auf einer Anzeigeeinheit auf Grundlage von Statusinformationen einzuschätzen, die einen Status der gewählten Bilddatengruppen angeben; eine Festlegungseinheit, die eingerichtet ist, zur Endvorrichtung zu übermittelnde Übermittlungs-Bilddatengruppen aus den gewählten Bilddatengruppen auf Grundlage des durch die Einschätzeinheit eingeschätzten Betrachtungsarbeitsablaufs festzulegen; und eine Übermittlungssteuerungseinheit, die eingerichtet ist, eine Steuerung des Übermittelns der durch die Festlegungseinheit festgelegten Übermittlungs-Bilddatengruppen zur Endvorrichtung durchzuführen.An endoscope system, an end device, a server, a delivery method, and a program are provided that are capable of effectively transmitting image data groups. An end device includes: an estimating unit configured to estimate a type of viewing operation for searching the image data groups on a display unit based on status information indicating a status of the selected image data groups; a setting unit configured to set transmission picture data groups to be transmitted to the end device from the selected picture data groups based on the viewing operation estimated by the estimating unit; and a transmission control unit configured to perform a control of transmitting the transmission image data groups specified by the setting unit to the end device.