An endoscope system, a terminal device, a server, a transmission method, and a program capable of efficiently transmitting an image data group are provided. The terminal device (8) includes an estimation unit (862) for estimating the type of interpretation workflow when browsing the image data group on the display unit (82) based on the state information indicating the state of the image data group, and an estimation unit Based on the interpretation workflow estimated by (862), a setting unit (863) for setting a transmission image data group to be transmitted to the terminal device (8) for the selected image data group, and a setting unit (863) are set. A transmission control unit (864) that performs control to transmit the transmission image data group to the terminal device (8).画像データ群を効率的に送信することができる内視鏡システム、端末装置、サーバ、送信方法およびプログラムを提供する。端末装置(8)は、画像データ群の状態を示す状態情報に基づいて、表示部(82)において画像データ群を閲覧する際の読影ワークフローの種別を推定する推定部(862)と、推定部(862)が推定した読影ワークフローに基づいて、選択した画像データ群に対して端末装置(8)へ送信する送信画像データ群を設定する設定部(863)と、設定部(863)が設定した送信画像データ群を端末装置(8)に送信する制御を行う送信制御部(864)と、を備える。