The present invention, in a method for producing methyl 5-acetamido-4-amino-6-(1,2,3-tri-acetoxy-propyl) -5,6-dihydro--4H--pyran-2-carboxylate (V) Te, lithium aluminum hydride, hydrogen, methyl 5-acetamido-4-azido-6-(1,2,3-acetoxypropyl) -5,6-dihydro-pyran-2--4H- carboxylate (IV) sodium borohydride, zinc / ammonium chloride, zinc - ferric chloride, and involves the reduction in the presence of a reducing agent selected from the group consisting of ferric chloride / sodium iodide, to provide the method. The present invention provides can be used for the synthesis of zanamivir, also a compound of formula (IX) and (VIII). Production method of (IX), and the present invention also provides a method comprising including the synthesis of zanamivir, their use and the compound (VIII). [Formula 1] None [Selection Figure]本発明は、メチル5-アセトアミド-4-アミノ-6-(1,2,3-トリアセトキシプロピル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-2-カルボキシレート(V)を製造する方法であって、メチル5-アセトアミド-4-アジド-6-(1,2,3-トリアセトキシプロピル)-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-2-カルボキシレート(IV)を、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、亜鉛/塩化アンモニウム、亜鉛-塩化第二鉄、及び塩化第二鉄/ヨウ化ナトリウムからなる群から選択される還元剤の存在下で還元することを含む、前記方法を提供する。本発明は、ザナミビルの合成に使用できる、式(VIII)及び(IX)の化合物も提供する。本発明は、化合物(VIII)及び(IX)の製造方法、並びにザナミビルの合成を含む、それらの使用を含む方法も提供する。【化1】【選択図】 なし
