Processes for producing crystalline glycopyrronium bromide include reaction of glycopyrronium base with methyl bromide in a solvent, wherein the solvent has a diastereomeric ratio of the product to the R, R and S, S diastereomers. R, S and S, R diastereomers are selected in favor of, and the desired diastereomers are separated through one or more controlled crystallization steps. The method results in a product having a narrow distribution of particle sizes.Diastereomers, crystallization결정성 글리코피로니움 브로미드를 생성하는 방법은, 용매 중에서 글리코피로니움 염기와 메틸 브로미드와의 반응을 포함하고, 여기서 용매는 생성물의 부분입체이성질체 비가 R,R 및 S,S 부분입체이성질체에 비해 R,S 및 S,R 부분입체이성질체를 선호되도록 선택되고, 상기 소망의 부분입체이성질체가 하나 이상의 조절된 결정화 단계들을 통해 분리된다. 상기 방법은 좁은 분포의 입자 크기를 갖는 생성물을 가져온다.