PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel manufacturing method of (2S)-2-benzyl-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid useful as a therapeutic agent for diabetes.SOLUTION: The manufacturing method of (2S)-2-benzyl-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid comprises subjecting 2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid to a catalytic reduction reaction in the presence of an asymmetric catalyst prepared from a pyrrolidine bisphosphine compound (I) represented by general formula (I) and a rhodium compound. In the formula, R1 is a 1-10C linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group or an aryl group, each group being optionally substituted R2 and R3 are each independently an optionally substituted aryl group and the mark of * in the pyrrolidine ring means that the carbon atom at the marked position has an S configuration.COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT【課題】本発明は、糖尿病治療薬として有用な(2S)-2-ベンジル-3-(シス-ヘキサヒドロ-2-イソインドリニルカルボニル)プロピオン酸の新規な製造方法を提供する。【解決手段】本発明は、下記一般式(I)(式中、R1はそれぞれが置換基を有していてもよい炭素数1~10の直鎖若しくは分岐状のアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を示す。R2及びR3は、独立して、置換基を有していてもよいアリール基を示す。ピロリジン環中の*印は当該位置の炭素原子がS配置であることを示す。)で表されるピロリジンビスホスフィン化合物(I)及びロジウム化合物から調製される不斉触媒の存在下、2-ベンジリデン-3-(シス-ヘキサヒドロ-2-イソインドリニルカルボニル)プロピオン酸を接触還元反応に付すことを特徴とする(2S)-2-ベンジル-3-(シス-ヘキサヒドロ-2-イソインドリニルカルボニル)プロピオン酸の製造方法に関する。【選択図】なし
