Federalnoe gosudarstvennoe byudzhetnoe uchrezhdenie nauki Institut elementoorganicheskikh soedinenij im. A.N. Nesmeyanova Rossijskoj akademii nauk (INEOS RAN)
发明人:
Golubev Aleksandr Sergeevich (RU),Голубев Александр Сергеевич (RU),Gorfinkel Sofya Mikhajlovna (RU),Горфинкель Софья Михайловна (RU),Markova Alina Aleksandrovna (RU),Маркова Алина Александровна (RU),S
申请号：
RU2019113029
公开号：
RU0002699654C1
申请日:
2019.04.26
申请国别(地区):
RU
年份:
2019
代理人:
摘要：
FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to E-2-aryl-2-trifluoromethyl-1-nitro-cyclopropane of general formula I, where X=C, R=R1=H； X=C, R=Cl, R1=H； X=C, R=R1=Cl； X=C, R=Br, R1=H； X=C, R=R1=Br； X=C, R=C1-C3-alkyl, R1=H； X=C, R=NO2, R1=H； X=C, R=CO2Alk, R1=H； X=C, R=CF3, R1=H； X=C, R=OMe, R1=H； X=C, R=R1=OMe； X=C, R=F, R1=H； X=C, R-R1=-OCH2O-； X=N, R=R1=H. Also disclosed is a method of producing compounds I, consisting in batch addition of 4-15-fold molar excess of bromonitromethane and inorganic (preferably potassium carbonate) or organic (preferably 1,1-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine) base to a solution of the corresponding α-(trifluoromethyl)styrene in a polar solvent, preferably dimethylsulphoxide (in case of an inorganic base) and 1,1,3,3-tetramethyl urea or N,N-dimethylformamide (in the case of an organic base) at room temperature.EFFECT: obtaining novel compounds which can be used in medicine as anticancer agents for rectal cancer cells and human myelogenous leukemia.7 cl, 1 tbl, 14 exИзобретение относится к E-2-арил-2-трифторметил-1-нитроциклопропанам общей формулы I, где X=С, R=R1=Н； X=С, R=Cl, R1=Н； X=С, R=R1=Cl； X=С, R=Br, R1=Н； X=С, R=R1=Br； X=С, R=C1-С3-алкил, R1=Н； X=С, R=NO2, R1=Н； X=С, R=CO2Alk, R1=Н； X=С, R=CF3, R1=Н； X=С, R=ОМе, R1=Н； X=С, R=R1=ОМе； X=С, R=F, R1=Н； X=С, R-R1=-ОСН2O-； X=N, R=R1=Н. Также предложен способ получения соединений I, заключающийся в порционном прибавлении 4-15-кратных мольных избытков бромнитрометана и неорганического (предпочтительно карбонат калия) или органического (предпочтительно 1,1-диметил-1,4,5,6-тетрагидропиримидин) основания к раствору соответствующего α-(трифторметил)стирола в полярном растворителе, предпочтительно диметилсульфоксиде (в случае неорганического основания) и 1,1,3,3-тетраметилмочевине или N,N-диметилформамиде (в случае органического основания) при комнатной температуре. Технический результат – получены новые соединения, которые могут найти применение в медицине в качестве противоопухоле
