PROBLEM TO BE SOLVED: To provide alkynes and methods of reacting alkynes with 1,3-dipole-functional compounds.SOLUTION: According to the present invention, 1,3-dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization of biomolecules on a substrate.SELECTED DRAWING: Figure 1【課題】本発明は、アルキン類及び1,3-双極子機能性化合物とアルキン類を反応させる方法を提供することを目的とする。【解決手段】1,3-双極子-機能性化合物(例えば、アジド機能性化合物)を環化反応においてある種のアルキンと反応して、複素環式化合物を形成することができる。有用なアルキン(例えば、歪んだ環式アルキン)及びこのようなアルキンを製造する方法もまた開示される。1,3-機能性化合物とアルキンとの反応は、基質への生体分子の固定化を含む様々な応用に用いることができる。【選択図】図1