Federalnoe gosudarstvennoe byudzhetnoe uchrezhdenie nauki Tikhookeanskij institut bioorganicheskoj khimii im. G.B. Elyakova Dalnevostochnogo otdeleniya Rossijskoj akademii nauk (TIBOKH DVO RAN)
发明人:
Shubina Larisa Kimovna,Шубина Лариса Кимовна,Makareva Tatyana Nikolaevna,Макарьева Татьяна Николаевна,Yashunskij Dmitrij Vladimirovich,Яшунский Дмитрий Владимирович,Nifantev Nikolaj Eduardovich,Нифант
申请号：
RU2016121232
公开号：
RU0002629772C1
申请日:
2016.05.31
申请国别(地区):
RU
年份:
2017
代理人:
摘要：
FIELD: pharmacology.SUBSTANCE: invention relates to a method for preparing neopetroside A, which can be used in medicine as an agent inhibiting activity against glycogen synthase-3β and glycogen synthase-3α. The proposed method is characterized in that 2,3-acetonide-D-ribose is acylated with para-acetoxybenzoyl chloride in pyridine to obtain 2,3-O-acetonide-5-O-(4-acetoxybenzoyl)-D-ribose, then the resulting compound is treated with ethyl niconate to form 1-[2,3-O-acetonide-5-O-(4-acetoxybenzoyl)-α-D-ribofuranosyl]pyridinium-3-carboxylate, then the resulting compound is treated with an aqueous solution of ammonia to form 1-[2,3-O-acetonide-5-O-(4-hydroxybenzoyl)-α-D-ribofuranosyl]pyridinium-3-carboxylate, then the resulting compound is treated with an acid to form neopetroside A([5-O-(4-hydroxybenzoyl)-α-D-ribofuranosyl]pyridinium-3-carboxylate) in a salt form.EFFECT: new effective method of a valuable product and its new application as an agent possessing glycogen synthase inhibitory activity are proposed.2 cl, 5 ex, 1 tbl, 10 dwgНастоящее изобретение относится к способу получения неопетрозида А, который может быть использован в медицине в качестве средства, ингибирующего активность в отношении гликогенсинтазы-3β и гликогенсинтазы-3α. Предложенный способ отличается тем, что 2,3-ацетонид-D-рибозу ацилируют пара-ацетоксибензоил хлоридом в пиридине с получением 2,3-О-ацетонид-5-O-(4-ацетоксибензоил)-D-рибозы, затем полученное соединение обрабатывают этилникониатом с образованием 1-[2,3-О-ацетонид-5-O-(4-ацетоксибензоил)-α-D-рибофуранозил]пиридиниум-3-карбоксилата, далее полученное соединение обрабатывают водным раствором аммиака с образованием 1-[2,3-О-ацетонид-5-O-(4-гидроксибензоил)-α-D-рибофуранозил]пиридиниум-3-карбоксилата, затем полученное соединение обрабатывают кислотой с образованием неопетрозида А ([5-O-(4-гидроксибензоил)-α-D-рибофуранозил]пиридиниум-3-карбоксилата) в солевой форме. Предложен новый эффективный способ ценного продукта и его новое применение
